(二)化學性質
氨基酸分子內(nèi)既含有氨基又含有羧基,因此它們具有氨基和羧基的典型性質。但是,由于兩種官能團在分子內(nèi)的相互影響,又具有一些特殊的性質。
1.兩性
氨基酸分子中既有堿性-NH2和酸性-COOH,與強酸或強堿都能作用生成鹽,因此氨基酸為兩性化合物。
同時,在同一分子內(nèi),氨基和羧基也可作用生成鹽,這種鹽叫內(nèi)鹽。
氨基酸在純水溶液及固態(tài)時都以內(nèi)鹽的形式存在。在一般情況下,氨基酸中羧基的電離程度和氨基的電離程度并不相等。因此純凈氨基酸的水溶液并不一定是中性。在中性氨基酸溶液中,由于羧基的電離程度稍大于氨基的電離度,故它的水溶液的PH值一般略小于7。酸性氨基酸水溶液的PH值小于7;堿性氨基酸水溶液的PH值則大于7。但須注意,無論是何種α-氨基酸,其水溶液中兩性離子都占絕對多數(shù)。
2.等電點
若將氨基酸的水溶液酸化,則兩性離子與H+結合而成陽離子,若加堿于氨基酸的水溶液中,則兩性離子中氮原子上的一個氫離子與OH-結合成水,而兩性離子變成陰離子。
若將氨基酸水溶液的酸堿度加以適當調節(jié),可使羧基與氨基的電離程度相等,也就是氨基酸帶有正、負電荷數(shù)目恰好相同,此時溶液的PH值稱為該氨基酸的等電點,以PI表示。由于各種氨基酸分子中所含基團不同,所以每一個氨基酸中氨基和羧基的電離程度各異,因此不同的氨基酸等電點亦不同(表18-3)。中性氨基酸的等電點一般在5.0-6.5之間;酸性氨基酸為2.7-3.2,堿性氨基酸為9.5-10.7。
如果在不同的PH值的氨基酸溶液中通以直流電,當PH>PI(到一定程度)時,由于氨基酸主要以陰離子存在,它們就向陽極移動;若PH<PI(到一定程度)時,因氨基酸主要以陽離子存在,則它們就向陽極移動;如果PH=PI,則不發(fā)生電泳,因為這時的氨基酸主要以兩性離子存在,其凈電荷為零,故在電場中不會向任何一極移動。所以,電泳是可以用來分離子或鑒定氨基酸、蛋白質等的混合物的一種技術,也可作為醫(yī)學診斷的手段。
3.脫水生成肽
兩分子α-氨基酸(相同或不同)可借一個分子中的羧基和另一分子中的氨基脫去一分子水,縮合成為一個簡單的肽,即二肽。
二肽分子中含有的酰胺鍵叫做肽鍵。二肽分子中的末其端
仍含有自由的氨基和羧基,因此還可以繼續(xù)與氨基酸縮合成為三肽、四肽以至多肽。
多肽
多肽類物質在天然界中存在很多,它們在生物體中起著各種不同的作用。例如,存在于大部分細胞中的谷胱甘肽(三肽),參與細胞的氧化還原過程。
4.脫羧作用
某些氨基酸在一定條件下,可脫去羧基,生成相應的胺。
脫羧反應是人體內(nèi)氨基酸代謝的形式之一,例如在腸道細菌作用下,組氨酸可脫羧生成組胺。
脫羧反應也可在蛋白質腐敗時發(fā)生。例如在某些細菌作用下,蛋白質中的賴氨酸可變成毒性很強的尸胺(戊二胺)。
5.與亞硝酸的反應
氨基酸中的氨基具有伯胺的性質,與亞硝酸作用時生成羥基酸,同時定量的放出氮氣。
6.與茚三酮的顯色反應
α-氨基酸與茚三酮的水合物在水溶液中加熱時,生成藍紫色或紫色化合物,同時產(chǎn)生醛、二氧化碳和氨。這個反應非常靈敏,是鑒定氨基酸最迅速、最簡單的方法,常用于α-氨基酸的比色測定或紙層析、薄層層析時的顯色。
多肽和蛋白質也有此顯色反應。