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2012年公共營養(yǎng)師三級基礎(chǔ)知識點(diǎn)輔導(dǎo):羧酸化學(xué)性質(zhì)

來源:本站原創(chuàng) 更新:2012-4-12 營養(yǎng)師考試論壇

營養(yǎng)師三級知識點(diǎn):羧酸化學(xué)性質(zhì)

    化學(xué)性質(zhì)

    一、羧酸的化學(xué)描述

    在羧酸分子中,羧基碳原子以sp2雜化軌道分別與烴基和兩個(gè)氧原子形成3個(gè)σ鍵,這3個(gè)σ鍵在同一個(gè)平面上,剩余的一個(gè)p電子與氧原子形成π鍵醫(yī) 學(xué)全,在線.搜集.整理m.52667788.cn,構(gòu)成了羧基中C=O的π鍵,但羧基中的-OH部分上的氧有一對未共用電子,可與π鍵形成p-π共軛體系。由于p-π共軛,-OH基上的氧原子上的電子云向羰基移動,O-H間的電子云更靠近氧原子,使得O-H鍵的極性增強(qiáng),有利于H原子的離解。所以羧酸的酸性強(qiáng)于醇。

    當(dāng)羧酸離解出H后,p-π共軛更加完全,鍵長發(fā)生平均化,-COOˉ基團(tuán)上的負(fù)電荷不再集中在一個(gè)氧原子上,而是平均分配在兩個(gè)氧原子上。

    二、實(shí)用中羧酸的常見化學(xué)反應(yīng)類型:

    ⑴羧酸是弱酸,可以跟堿反應(yīng)生成鹽和水。如:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

    ⑵羧基上的OH的取代反應(yīng)。如:

    ①酯化反應(yīng):R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O

    ②成酰鹵反應(yīng):3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3

    ③成酸酐反應(yīng):RCOOH+RCOOH (加熱)→R-COOCO-R+H2O

    ④成酰胺反應(yīng):CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ;CH3COONH4(加熱)→CH3CONH2+H2O

    ⑤與金屬反應(yīng):2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑

    ⑶脫羧反應(yīng):除甲酸外,乙酸的同系物直接加熱都不容易脫去羧基(失去CO2),但在特殊條件下也可以發(fā)生脫羧反應(yīng)醫(yī)學(xué)全在線,搜集整,理m.52667788.cn,如:無水醋酸鈉與堿石灰混合強(qiáng)熱生成甲烷:CH3COONa+NaOH(熱熔)→CH4↑+Na2CO3(CaO做催化劑)

    HOOC-COOH(加熱)→HCOOH+CO2↑

    注:脫羧反應(yīng)是一類重要的縮短碳鏈的反應(yīng)。

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